ก่อนหน้านี้ทาง Microsoft ได้พยายามให้ผู้ใช้ Window 7 และ 8 หันมาใช้ Windows 10 ด้วยการอนุญาติให้มีตัวเลือกในการอัพเดท แต่ล่าสุดทาง Microsoft ก็ได้ประกาศแล้วว่าจะเปลี่ยนมาเป็นบังคับให้ผู้ใช้ Windows ทุกครัวเรือนต้องอัพเกรดเป็น Windows 10
ทั้งนี้ การอัพเกรด Windows 10 นั้นจะเปลี่ยนจากตัวเลือกแบบ Optional มาเป็น Recommended update นั่นหมายความว่าเครื่อง PC ของผู้ใช้ Windows จะถูกอัพเกรดอัตโนมัตินั่นเอง แต่ขณะเดียวกันก็มีตัวเลือกให้ผู้ใช้สามารถทำการดาวน์เกรดได้หากใช้แล้วไม่ชอบใจ
ขณะที่ผู้ใช้ Windows 10 เถื่อนนั้นทาง Microsoft ก็เตรียมจะออกตัวคำสั่งอัพเกรด Windows 10 แบบเสมือนจริงที่ออกแบบมาสำหรับผู้ใช้ของเถื่อนโดยเฉพาะ ซึ่งหากผู้ใช้กดปุ่ม activate ทำการอัพเกรดเพียงครั้งเดียวก็จะมีการส่งการแจ้งเตือนไปยัง Windows Store ทันที โดยปุ่มพิฆาตดังกล่าวจะเริ่มทดลองใช้ในสหรัฐอเมริกาก่อนเป็นประเทศแรก